Od Columbusa do Ponce de Leona
Kada je Kristofer Kolumbo sleteo u Portoriko 1493. godine, nije stao. Zapravo, proveo je ukupno dva dana ovde, tvrdeći na ostrvo Španiji, krstajući ga San Juan Bautista (Sveti Jovan Krstitelj), a potom ići na bogate pašnjake.
Jedino može da zamisli šta je rodno ostrvo ostalo na ovom mestu. Indijanci Taíno, naprednije društvo sa razvijenom poljoprivredom, živeli su na ostrvu stotine godina; nazvali su ga Borikén (danas Boriken ostaje simbol domaće Puerto Rico).
Oni bi bili ostavljeni da razmišljaju o Kolumbojevim postupcima već nekoliko godina, pošto su španski istraživači i osvajači uglavnom ignorisali ostrvo u njihovom kontinuiranom osvajanju novog sveta.
Ponce de León
Zatim, 1508. godine, Juan Ponce de León i sila od 50 ljudi došli su na ostrvo i uspostavili grad Caparra na njenoj sjevernoj obali. Brzo je pronašao bolju lokaciju za svoje novo naselje, otočicu sa odličnom lukom koje je nazvao Portoriko ili Rich Port. Ovo bi postalo ime ostrva dok je grad preimenovan u San Juan .
Kao guverner nove teritorije, Juan Ponce de León je pomogao da osnuje novu koloniju na ostrvu, ali, kao i Kolumbo, nije se držao kako bi ga uživao. Posle samo četiri godine u poslu, Ponce de Leon je napustio Portoriko da bi ostvario san za koji je sada najpoznatiji: neuobičajeni "izvor mladosti". Njegov lov za besmrtnošću odveo ga je na Floridu, gdje je umro.
Njegova porodica, međutim, nastavila je da živi u Portoriku i cvetala zajedno sa kolonijom koju je osnovao njihov patrijarh.
Taino, s druge strane, nije bio tako dobar. Godine 1511, oni su se protivili Španiji nakon što su otkrili da stranci nisu bogovi, kao što su prvobitno sumnjali. Oni nisu bili u skladu sa španskim trupama, a pošto su se njihovi brojevi smanjivali zbog poznatog načina podjarmljivanja i međupovezivanja, nova radna snaga je bila uvezena kako bi ih zamijenili: afrički robovi su započeli 1513. godine.
Postali bi integralni deo tkanine portorikanskog društva.
Rane borbe
Porast Rorka je bio spor i naporan. Do 1521. godine na ostrvu živelo je oko 300 ljudi, a taj broj je dostigao svega 2.500 do 1590. godine. To je samo delimično posledica teškoće nastanka nove kolonije; veliki uzrok njegovog slabog razvoja leži u činjenici da je to bilo loše mesto za život. Druge kolonije u Novom svetu rukovale su zlatom i srebrom; Portoriko nije imao takvo bogatstvo.
Ipak, bilo je dve vlasti koje su videle vrednost ove malene forme na Karibima. Rimokatolička crkva je osnovala eparhiju u Portoriku (to je bila jedna od samo tri u Americi u to vrijeme), a 1512. godine, poslao Alonso Manso, kanonsku salamancu, na ostrvo. Postao je prvi episkop koji je stigao u Ameriku. Crkva je igrala integralnu ulogu u formiranju Portorika: izgradila je dvije od najstarijih crkava u Americi , kao i prvu školu naprednih studija kolonije. Na kraju, Portoriko bi postao sjedište Rimokatoličke crkve u Novom svijetu. Na ostrvo ostaje pretežno katoličan do danas.
Druga frakcija koja se interesuje za koloniju bila je vojska.
Portoriko i glavni grad su idealno locirane duž linija transporta koje koriste rudari koje se vraćaju kući. Španci su znali da moraju zaštititi ovo blago i okrenuli su se naporima da utvrde San Huan da brani svoje interese.